Ted és Robin mostmár egy pár, a letört Marshall megpróbálja folytatni az életét Lily nélkül, úgyhogy bár vonakodva, de randizni kezd. Lily rájön, hogy nem igazi művész, ezért visszatér New York-ba. Újra összejön Marshall-lal, majd az évad végén az esküvőjükre is sor kerül. Barney elveszít egy pofogadást, ami lehetővé teszi Marshallnak, hogy ötször pofon vágja Barney-t a hátralévő életükben akármikor. Ebből Marshall egyet azonnal, egyet pedig az évad közepén használ el. Kiderül, hogy Barney-nak van egy meleg, fekete öccse, illetve hogy Barney úgy gondolja, Bob Barker, a Mennyi az annyi? műsorvezetője az édesapja. Rátalálnak egy régi videóra, és kiderül, hogy Robin a 90-es évek elején kanadai popsztár volt. Nagysikerű slágerének, a Let's Go To The Mall-nak („Irány a pláza”) a videoklipjét Barney már több százszor megnézte.
Az évad végén Ted és Robin felfedi, hogy nem sokkal Marshall és Lily esküvője előtt szakítottak, mivel másként képzelik el a jövőjüket: Ted házas, megállapodott ember akar lenni, Robin pedig valahol külföldön szeretne élni. A szakítást nem mondták el senkinek, mert nem akarták elterelni a figyelmet Marshall és Lily esküvőjéről. Az utolsó jelenetben Barney izgatottan tekint a jövőbe, hiszen Ted végre újra szingli, így visszakapja régi szárnysegédjét.
